epi-validamine | 38231-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: epi-validamine
• 英文别名: 5-epi-validamine；D-epi-Inositol, 4-amino-2,3,4-trideoxy-2-(hydroxymethyl)-；(1R,2S,3S,4S,6S)-4-amino-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 38231-87-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: GSQYAWMREAXBHF-ZYNSJIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(2R,3R,4R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-nitropropyl] benzoate 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 epi-validamine
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Cha, Cheon Bae; Okaichi, Yoshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 4236 - 4239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of the Validamycins:  Identification of Intermediates in the Biosynthesis of Validamycin A by <i>Streptomyces </i><i>h</i><i>ygroscopicus</i> var. <i>l</i><i>imoneus</i>
  作者：Haijun Dong、Taifo Mahmud、Ingo Tornus、Sungsook Lee、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja003643n

  日期：2001.3.1

  nitrogen atom linking the two pseudosaccharide moieties is not clear yet. 7-Tritiated valiolamine (8), valienamine (2), and validamine (3) were all not incorporated into 1, although each of these amines has been isolated from the fermentation, with 3 being most prevalent. Demonstration of in vivo formation of [7-(3)H]validamine ([7-(3)H]-3) from [7-(3)H]-12 suggests that 3 may be a pathway intermediate and

  为了研究假三糖抗生素有效霉素 A (1) 的生物合成，以 (2)H-、(3)H- 或 (13)C-标记的形式合成了许多潜在的抗生素前体，并将其用于培养吸水链霉菌变种。柠檬。通过液体闪烁计数、(2)H-或(13)C NMR 或选择性离子监测质谱(SIM-MS) 技术分离、纯化和分析从这些喂养实验中的每一个得到的有效霉素A。结果表明 2-epi-5-epi-valiolone (9) 特异地并入 1 并标记了两个环醇部分。这表明 9 是通过 DHQ 合酶样环化机制从开链 C(7) 前体 D-sedoheptulose 7-磷酸 (5) 生成的初始环化产物。1 更接近的前体是缬草酮 (11)，它也被并入两个环醇部分。9 到 11 的转化包括首先差向异构化为 5-epi-valiolone (10)，5-epi-valiolone (10) 有效地并入 1，然后脱水，尽管也观察到低水平的 2-epi-valienone