(2S,3S,4R,5R,6S)-6-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 169597-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-6-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 169597-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: MABTXNTWLOMSDZ-WJTVCTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-6-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-6-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a

文献信息

• Compounds, linker-drugs and ligand-drug conjugates
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US10233212B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is provided. In formula (I), R1, R2 and R3 are each, independently, hydrogen, amino, nitro, halogen, hydroxyl, C1-C6 alkoxy, carboxylic acid, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 amino, C1-C6 aminocarbonyl, C1-C6 alkyl, branched C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, C1-C6 heterocyclic, aryl or heteroaryl, provided at least one of R1 and R3 is an amino group. A linker-drug and a ligand-drug conjugate including the compound are also provided.

  本发明提供了式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐或溶液。在式 (I) 中，R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、氨基、硝基、卤素、羟基、C1-C6 烷氧基、羧酸、C1-C6 烷氧羰基、C1-C6 氨基、C1-C6 氨基羰基、C1-C6 烷基、支链 C1-C6 烷基、C1-C6 环烷基、C1-C6 杂环基、芳基或杂芳基，条件是 R1 和 R3 中至少有一个是氨基。还提供了包括该化合物的连接体-药物和配体-药物共轭物。
• Substituted 4-phenyl pyridine compounds as non-systemic TGR5 agonists
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US10392413B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention relates to non-systemic TGR5 agonist useful in the treatment of chemotherapy-induced diarrhea, diabetes, Type II diabetes, gestational diabetes, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, metabolic syndrome, ulcerative colitis, Crohn's disease, disorders associated with parenteral nutrition especially during short bowel syndrome, and irritable bowel syndrome (IBS), and other TGR5 associated diseases and disorders, having the Formula: where R1, R2, R2′, R3, R4, X1, X2, X3, X4, Q, and n are described herein.

  本发明涉及可用于治疗化疗引起的腹泻、糖尿病、II 型糖尿病、妊娠糖尿病、空腹血糖受损、糖耐量受损、胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、代谢综合征、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肠外营养相关疾病，尤其是短肠综合征和肠易激综合征（IBS），以及其他与 TGR5 相关的疾病和失调的非系统性 TGR5 激动剂，其配方如下： 其中 R1、R2、R2′、R3、R4、X1、X2、X3、X4、Q 和 n 如本文所述。
• Roedern, Erich Graf von; Kessler, Horst, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 684 - 686
  作者：Roedern, Erich Graf von、Kessler, Horst

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 4-PHENYL PYRIDINE COMPOUNDS AS NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3390382A1

  公开（公告）日：2018-10-24
• COMPOUNDS, LINKER-DRUGS AND LIGAND-DRUG CONJUGATES
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US20180016300A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is provided. In formula (I), R1, R2 and R3 are each, independently, hydrogen, amino, nitro, halogen, hydroxyl, C1-C6 alkoxy, carboxylic acid, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 amino, C1-C6 aminocarbonyl, C1-C6 alkyl, branched C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, C1-C6 heterocyclic, aryl or heteroaryl, provided at least one of R1 and R3 is an amino group. A linker-drug and a ligand-drug conjugate including the compound are also provided.