tert-butyl (S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylcarbamate | 1360594-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 1360594-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₆Si
• 分子量: 584.788
• InChiKey: IPAPURNQEVMANH-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-{(4R,5R)-5-[(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanamine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968