1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 97465-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 97465-52-6
• 化学式: C₄₇H₄₈O₁₀
• 分子量: 772.892
• InChiKey: BFZGJVWVSMHLPY-WILIEIHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  十六烷基-5-烯吡喃糖苷的硼氢化反应合成1-吡喃糖苷

  摘要：

  提出了广泛的研究，利用从d-糖获得的取代的exo-葡糖醛酸（5- enopyranosides）的硼氢化方法对l- pyranosides进行非对映选择性合成。在这项研究的基础上，我们给出了描述反应立体选择性的经验法则，以及l - ido产物的收率和所用保护基团大小之间的相关性。这些准则的应用表明，甲基2,3-的硼氢化ø甲基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷导致的独家形成升- IDO产品产量高。该方法可以成功地用于合成作为抗凝血药必不可少的非对映体选择性优于以前发表的协议的1-异丁烯二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01243
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranyl)-β-D-glucopyranose 在 barium dihydroxide 、 一水合肼 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的2,3-和2'，3'-羟基之间的特异性保护

  摘要：

  摘要用1,4-二异丙基二硅氧烷-1,3-二基在2'，3'-和2，上的1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基麦芽糖和纤维二糖进行了临时O-保护。 3位，得到1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2'，3'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）麦芽糖（15）和1,6-脱水-4 ′，6'-O-亚苄基-2,3-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）纤维二糖（19），产率为60-64％。然后对它们进行各种类型的O-保护，以保留剩余的羟基。用乙酸酐或异氰酸苯酯处理15和19，可以高产率得到相应的二乙酰基和二氨基甲酰基衍生物。麦芽糖衍生物15的苯甲酰化是相当困难的，但是最终通过相转移反应实现，从而以中等收率得到2，3-二-O-苄基衍生物（18）。在纤维二糖系列中，类似地进行19的苄基化，得到22，并且也采用常规方法的改进。通过用四丁基氟化铵处理除去18和22的甲硅烷基，以高收率得到相应的二醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85222-8