(2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl)phosphonic acid dibenzyl ester | 954104-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl)phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2-(1,3-dioxolane-2-yl)ethylidene)phosphonate；dibenzyl [2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phosphonate；2-[2-Bis(phenylmethoxy)phosphorylethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 954104-93-9
• 化学式: C₁₉H₂₃O₅P
• 分子量: 362.362
• InChiKey: ZQTNRXZQCLTRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl)phosphonic acid dibenzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到dibenzyl (3-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧木酮糖磷酸还原异构酶抑制剂：具有大量酰基残基的磷米霉素衍生物

  摘要：

  1 - 脱氧 - D - 木酮糖 - 5 - 磷酸还原异构酶 (Dxr) 代表类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的必需酶。使用 fosmidomycin 作为 Dxr 的特异性抑制剂，这种酶以前被验证为治疗疟疾和细菌感染的靶点。fosmidomycin 的甲酰基残基被宽敞的酰基残基取代产生了在微摩尔范围内有活性的抑制剂。正如柔性对接所预测的那样，获得了在酰基残基中适当放置的羰基与位于酶的柔性催化环中的 Met214 的主链 NH 之间形成氢键的证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700149
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 亚磷酸二苄酯 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以90%的产率得到(2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl)phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧木酮糖磷酸还原异构酶抑制剂：具有大量酰基残基的磷米霉素衍生物

  摘要：

  1 - 脱氧 - D - 木酮糖 - 5 - 磷酸还原异构酶 (Dxr) 代表类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的必需酶。使用 fosmidomycin 作为 Dxr 的特异性抑制剂，这种酶以前被验证为治疗疟疾和细菌感染的靶点。fosmidomycin 的甲酰基残基被宽敞的酰基残基取代产生了在微摩尔范围内有活性的抑制剂。正如柔性对接所预测的那样，获得了在酰基残基中适当放置的羰基与位于酶的柔性催化环中的 Met214 的主链 NH 之间形成氢键的证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700149

文献信息

• [EN] AMINOPEPTIDASE A INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMINOPEPTIDASE A ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：QUANTUM GENOMICS

  公开号：WO2020084131A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a novel compound, to a composition comprising the same, to methods for preparing the compound, and the use of this compound in therapy. In particular, the present invention relates to compound that is useful in the treatment and prevention of primary and secondary arterial hypertension, ictus, myocardial ischaemia, cardiac and renal insufficiency, myocardial infarction, peripheral vascular disease, diabetic proteinuria, Syndrome X and glaucoma.

  本发明涉及一种新型化合物，包括该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及该化合物在治疗中的应用。具体而言，本发明涉及一种在治疗和预防原发性和继发性动脉高血压、中风、心肌缺血、心脏和肾功能不全、心肌梗死、外周血管疾病、糖尿病蛋白尿、X综合征和青光眼中有用的化合物。
• Fosmidomycin analogues with N-hydroxyimidazole and N-hydroxyimidazolone as a chelating unit
  作者：Camille Midrier、Sonia Montel、Ralf Braun、Klaus Haaf、Lothar Willms、Arie van der Lee、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1039/c4ra00757c

  日期：——

  Fosmidomycin has been reported to have many biological activities as an antibacterial and antimalarial, along with being a herbicidal agent. Its unique mode of action involves the inhibition of a key step of the non mevalonate pathway by blockade of a crucial enzyme, the 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate reductoisomerase (DXR), whose expression is present in bacteria, plasmodium parasites and higher plants

  据报道，磷霉素具有作为除草剂的抗菌和抗疟疾的许多生物学活性。其独特的作用方式包括通过阻断关键酶1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）来抑制非甲羟戊酸途径的关键步骤，该酶的表达存在于细菌，疟原虫和高等植物，但不是哺乳动物。在本文中，我们报道了磷酰胺霉素和FR-900098约束的类似物的发展，这些类似物属于涉及N-羟基咪唑和环状N-羟基脲的不寻常的基于杂环的络合亚基。