4-bromo-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole | 143032-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-1,3,5-triphenylpyrazole
• CAS: 143032-08-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: KWELALYVUJQFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole 在 potassium phosphate 、 氘代甲醇 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以92%的产率得到4-deutero-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  卤代（杂）芳烃的催化选择性氘化†

  摘要：

  氘标记的芳香族和杂芳香族化合物可通过钯催化的氘代脱卤化氢反应，使用市售廉价的试剂，以良好的产率和良好的产率合成，氘的纯度> 98％。还证明了在氨基NH组中不进行H / D交换而对溴苯胺进行了选择性氘化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00193a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 肼基甲酸甲酯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-bromo-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四取代吡唑衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及1,3,4,5‑四取代的吡唑衍生物。所述吡唑衍生物为式I所示化合物。本发明提供的吡唑衍生物具有AIE效应，且溶液荧光最大发射光谱会随不良溶剂的增加发生“红移”。 式I中，R1，R2和R4分别独立选自苯基或取代苯基中一种；R3为多环芳基。

  公开号：

  CN113773254A

文献信息

• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING APPARATUS INCLUDING THE ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190058137A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Provided are an organometallic compound, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and an organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device. Organic light-emitting devices including the organometallic compound may have a low driving voltage, high efficiency, and high luminance, thereby implementing high-quality organic light-emitting devices and organic light-emitting apparatuses.

  提供了一种有机金属化合物，包括该有机金属化合物的有机发光器件，以及包括该有机发光器件的有机发光装置。包括该有机金属化合物的有机发光器件可能具有低驱动电压、高效率和高亮度，从而实现高质量的有机发光器件和有机发光装置。
• AIEE phenomenon: tetraaryl vs. triaryl pyrazoles
  作者：Sayani Mukherjee、P. S. Salini、A. Srinivasan、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c5cc05973a

  日期：——

  A library of tetraaryl pyrazole derivatives were synthesized and the AIEE phenomenon was explored.

  合成了一系列四芳基吡唑衍生物，并探索了AIEE现象。
• Synthesis, characterization and aggregation induced enhanced emission properties of tetraaryl pyrazole decorated cyclophosphazenes
  作者：Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Ramesh Mamidala、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/c6tc00909c

  日期：——

  decorated with aggregation induced enhanced emission (AIEE) luminogen (tetraaryl pyrazole) are synthesized by the reaction of N3P3Cl6, N3P3(O2C12H8)Cl4, N3P3(O2C12H8)2Cl2 and N3P3Cl5(O-C6H4-C3N2-(C6H5)3) (6) with 4-(1,3,5-triphenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenol (phenol in the case of 6). Intriguingly all the newly synthesized tetraaryl pyrazole decorated cyclotriphosphazenes exhibit the aggregation induced enhanced

  一系列cyclotriphosphazenes氮3 P 3（OC 6 H ^ 4 -C 3 Ñ 2 - （C 6 H ^ 5）3）6（3），N 3 P 3（O 2 C ^ 12 ħ 8）（OC 6 H ^ 4 - C 3 N 2-（C 6 H 5）3）4（4），N 3 P 3（O 2 C12 H 8） 2（OC 6 H 4 -C 3 N 2-（C 6 H 5） 3） 2（ 5）和N 3 P 3（OPh） 5（OC 6 H 4 -C 3 N 2-（C 6 H 5） 3）（ 7）由N 3 P 3 Cl反应合成了聚集诱导增强发射（AIEE）发光剂（四芳基吡唑）。6，N 3 P 3（O 2 C ^ 12 ħ 8）氯4，N 3 P 3（O 2 C ^ 12 ħ 8） 2氯2和N 3 P 3氯5（OC 6 H ^ 4 -C 3 Ñ 2 - （C 6 H 5） 3）（ 6）与4-（1,3,5-triphenyl-1
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Haloazoles with Phenylsulfonylacetonitrile
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Takashi Suginome、Setsuya Ohba、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1992-26163

  日期：——

  Condensation of halo-substituted 1,3-azoles (1,3-oxazoles, 1,3-thiazoles and imidazoles) with phenylsulfonylacetonitrile under basic conditions was promoted by catalytic action of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) to give α-phenylsulfonyl-1,3-azoleacetonitriles. The adaptability of halogen atoms for the cross-coupling reaction was investigated. The reaction of 4-halo-1,2-azoles was also examined.

  在四(三苯基膦)钯(0)的催化作用下，经由卤代1,3-唑（1,3-噁唑、1,3-噻唑及咪唑）与苯磺酰丙腈在碱性条件下的缩合反应，合成了α-苯磺酰基-1,3-唑乙腈类化合物。探讨了卤素原子在交叉耦合反应中的适应性，并对4-卤代1,2-唑的反应进行了研究。
• Correlation of spectroscopically determined ligand donor strength and nucleophilicity of substituted pyrazoles
  作者：Jan Christopher Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c2dt30526g

  日期：——

  The relative ligand donor strengths of 10 pyrazole-derived ligands has been determined with great accuracy, making use of the interdependence between the donor strength of the co-ligand and the 13C NMR chemical shift of the iPr2-bimy carbene signal in trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L] complexes (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = pyrazole-derived ligand). Even subtle variations in the substitution pattern of the pyrazole backbone up to three bonds away from the coordinating nitrogen could be detected reliably using this methodology. Alkylation experiments conducted on the pyrazoles using electrophiles of varied reactivity (ethyl bromide, ethyl iodide, and trimethyloxonium tetrafluoroborate) served as a benchmark to rank the pyrazoles in three groups of gradually increasing nucleophilicity, which correlated well with their determined donor strength.

  通过利用协同配体中给体强度与反式-[PdBr2(iPr2-bimy)L]配合物中iPr2-bimy卡宾信号的13C NMR化学位移之间的相互依赖性，已精确测定了10种吡唑衍生的配体的相对供体强度（iPr2-bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基；L = 吡唑衍生配体）。即使吡唑骨架上与配位氮原子相隔三个键的取代模式的微妙变化，也能可靠地使用这种方法检测到。通过使用不同反应活性的亲电试剂（溴乙烷、碘乙烷和四氟硼酸三甲氧基甲基）对吡唑进行烷基化实验，将吡唑分为逐渐增强的亲核性的三个组，这与它们确定的供体强度高度相关。