| 1600528-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1600528-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S
• 分子量: 326.414
• InChiKey: AWQWAWRGYODCOM-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 混旋樟脑磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 para-methylphenyl 2-O-levulinic-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可拉酸六糖的化学合成

  摘要：

  已经实现了与 colanic 酸相关的六糖的化学合成，其具有高度普遍的聚阴离子和乙酰基修饰，突出了立体选择性糖基化和O-乙酰基和丙酮酸残基的有效安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03116
• 作为产物：
  描述：

  para-tolyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可拉酸六糖的化学合成

  摘要：

  已经实现了与 colanic 酸相关的六糖的化学合成，其具有高度普遍的聚阴离子和乙酰基修饰，突出了立体选择性糖基化和O-乙酰基和丙酮酸残基的有效安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03116

文献信息

• A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides
  作者：Shaheen K. Mulani、Jih-Hwa Guh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c3ob42503g

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of phenylethanoid glycosides (PhG) including echinacoside 1, acteoside 2, calceolarioside-A 3 and calceolarioside-B 4 is reported. The strategy features the application of low substrate concentration glycosylation and N-formyl morpholine modulated glycosylation methods for the construction of 1,2-trans β- and α-glycosidic bonds. The reported strategy does not invoke the use of the participatory acyl protecting function, which is incompatible with the ester function present in target PhG compounds. A preliminary study of the anti-proliferation properties of the PhG compounds 1–4 was performed; the acteoside 2 exhibited the best inhibition on the prostatic cancer cell proliferation.

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。