para-tolyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 904301-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-tolyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: para-methylphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 904301-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈S
• 分子量: 452.526
• InChiKey: IJCNCACLBUFLNJ-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-tolyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可拉酸六糖的化学合成

  摘要：

  已经实现了与 colanic 酸相关的六糖的化学合成，其具有高度普遍的聚阴离子和乙酰基修饰，突出了立体选择性糖基化和O-乙酰基和丙酮酸残基的有效安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到para-tolyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可拉酸六糖的化学合成

  摘要：

  已经实现了与 colanic 酸相关的六糖的化学合成，其具有高度普遍的聚阴离子和乙酰基修饰，突出了立体选择性糖基化和O-乙酰基和丙酮酸残基的有效安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03116

文献信息

• Selective Oxidation of Glycosyl Sulfides to Sulfoxides with Sodium Hypochlorite and Catalyzed by Metalloporphyrins
  作者：Jian-Ying Huang、Shi-Jun Li、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1080/07328303.2010.483041

  日期：2010.4

  An efficient and selective method for oxidation of glycosyl sulfides to the corresponding glycosyl sulfoxides with metalloporphyrins as catalysts and sodium hypochlorite as oxidant was achieved under mild conditions. High chemoselectivity and diastereomeric excesses were obtained. Both acid-labile protected groups and carbon-carbon double bonds of allyl groups tolerated under these conditions.
• Synthesis of the Glc3Man N-glycan tetrasaccharide by iterative allyl IAD
  作者：Emanuele Attolino、Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.022

  日期：2006.7

  The synthesis of the tetrasaccharide alpha-D-Glcp-(1 -> 2)-alpha-D-Glcp-(1 -> 3)-alpha-D-Glcp-(1 -> 3)-alpha-D-Manp-OMe, corresponding to the terminal tetrasaccharide portion of the glucose terminated arm of the N-glycan tetradecasaccharide, was achieved with complete stereocontrol by the use of iterative allyl protecting group mediated intramolecular aglycon delivery (allyl IAD) demonstrating the utility of intramolecular glycosylation for the stereocontrolled construction of multiple glycosidic linkages during the synthesis of an oligosaccharide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.