2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) bis(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate) | 853178-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) bis(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate)
• 英文别名: 2-[2-(2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxane-5-carbonyl)oxyethyldisulfanyl]ethyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 853178-42-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₈S₂
• 分子量: 466.617
• InChiKey: AVLPOFCDJDXSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) bis(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate) 在 DOWEX 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) bis(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  新型大硫醇，用于使用硫醇-烯点击化学合成结构全面的树状文库

  摘要：

  合成了单分散的高分子量大硫醇，并通过硫醇-烯点击化学方法将其与各种烯丙基前体有效偶联。以高收率和较短的反应时间获得了一个全面的树状文库，包括常规的树状大分子以及更复杂的结构，例如树状-线性杂种或不对称树状大分子。最后，这种方法的多功能性允许在水性和有机溶剂中构建高级材料。

  DOI：

  10.1002/pola.24742
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲酸 、 2-羟乙基二硫化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) bis(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Pushing the Limits for Thiol−Ene and CuAAC Reactions: Synthesis of a 6th Generation Dendrimer in a Single Day

  摘要：

  Dendrimer synthesis should not be tedious and time-consuming. By utilizing an AB(2)-CD2 approach and having orthogonal, "clickable" groups on each monomer, the time for dendrimer assembly can be drastically reduced. This was shown by preparation of a sixth generation dendrimer from starting monomer units in a single day.

  DOI：

  10.1021/ma101242u

文献信息

• Accelerated Growth of Dendrimers via Thiol−Ene and Esterification Reactions
  作者：Maria I. Montañez、Luis M. Campos、Per Antoni、Yvonne Hed、Marie V. Walter、Brandon T. Krull、Anzar Khan、Anders Hult、Craig J. Hawker、Michael Malkoch

  DOI：10.1021/ma1009935

  日期：2010.7.27

  chemoselective strategy to dendritic macromolecules has been developed. The ability to interchange growth steps based on thiol−ene and anhydride chemistry allows the synthesis of fifth-generation dendrimers in only five steps and under benign reaction conditions. In addition, the presented coupling chemistries eliminate the traditional need for protection/deprotection steps and afford dendrimers in high yield

  通过利用硫醇-烯偶联和基于酸酐的酯化反应的正交性质，已经开发了对树枝状大分子的简便且化学选择性的策略。基于硫醇和酸酐化学物质交换生长步骤的能力允许仅在五个步骤中在良性反应条件下合成第五代树枝状大分子。另外，提出的偶联化学消除了对保护/脱保护步骤的传统需要，并提供了高产率和高纯度的树枝状聚合物。通过使用不同的核心（烯烃和羟基官能团），各种AB 2和CD 2证明了该策略的模块性以及烯烃/羟基链端的潜在反应性单体和一系列链端基。结果，制备了三个显示出化学功能性和物理性质（包括PEG水凝胶的制备）的可调性的树突状文库。