(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone | 58585-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-Nitrobenzoyl)-3-hydroxybenzo[b]thiophene；(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 58585-12-9
• 化学式: C₁₅H₉NO₄S
• 分子量: 299.307
• InChiKey: LQNJXBNYERCZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzo[b]thiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用点击化学轻松合成取代的 2-芳酰基苯并[b]噻吩-3-醇以形成新型三唑杂化物

  摘要：

  提出了一种在三乙胺存在下，由 2-巯基苯甲酸和各种取代芳基溴甲基酮合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的有效一锅法。该反应可能是通过在碱存在下，硫代水杨酸中的巯基对溴甲基酮进行 S N 2 型亲核攻击来进行，得到硫烷基苯甲酸，其在原位进行分子内环化，得到 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的产率很高。为了研究合成的苯并噻吩支架的实用性，在3-羟基位置引入炔部分，然后进行点击反应，以良好的产率形成新型苯并噻吩-三唑杂化物。一种简单直接的合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的方法可以为发现新型生物和药物化合物开辟新途径。

  DOI：

  10.1039/d4ra01146e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯酰基硫代水杨酸酯在制备 3-羟基苯并[b]噻吩衍生物中的用途

  摘要：

  在这项工作中，我们尝试使用通过两种不同方法制备的苯甲酰硫代水杨酸酯的重排合成硫代黄酮醇，并在酸性条件下进行环化。与我们的预期相反，分离出的产物被鉴定为（3-羟基苯并[b]噻吩-2-基）（苯基）甲酮。通过使用 HPLC 和 NMR 光谱对所有反应中间体进行表征，阐明了详细的反应机理。测试了使用不同苯甲酸酯的反应的适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591875

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]tiophen-3-ol derivatives as effective inhibitors of human monoamine oxidase: design, synthesis, and biological activity
  作者：Paolo Guglielmi、Daniela Secci、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Paola Chimenti、Giulia Rotondi、Claudio Ferrante、Lucia Recinella、Sheila Leone、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso、Simone Carradori

  DOI：10.1080/14756366.2019.1653864

  日期：2019.1.1

  Abstract A series of benzo[b]thiophen-3-ols were synthesised and investigated as potential human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors in vitro as well as ex vivo in rat cortex synaptosomes by means of evaluation of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid/dopamine (DOPAC/DA) ratio and lactate dehydrogenase (LDH) activity. Most of these compounds possessed high selectivity for the MAO-B isoform and a discrete

  抽象的 合成了一系列苯并[ b ]噻吩-3-醇，并在体外和离体中作为潜在的人单胺氧化酶（hMAO）抑制剂进行了研究通过评估3,4-二羟基苯基乙酸/多巴胺（DOPAC / DA）的比例和乳酸脱氢酶（LDH）活性来评估大鼠皮层突触小体中的脂质。这些化合物大多数对MAO-B同工型具有高选择性，并具有离散的抗氧化剂和螯合电位。所有化合物的分子对接研究强调了适合MAO抑制活性的潜在结合位点相互作用，并提出了通过化学修饰芳基取代基进一步改善该支架活性的结构要求。从这个杂环核开始，可以开发出用于治疗神经退行性疾病的新型先导化合物。
• Tricyclic pyrazole derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06462036B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  This invention relates to certain 3-aryl or 3-heteroaryl pyrazoles with 4,5(3,4)-bicyclic ring fusion which are inhibitors of protein kinase activity, of which some are novel compounds, to pharmaceutical compositions containing these pyrazoles and to processes for preparing these pyrazoles.

  这项发明涉及具有4,5(3,4)-双环融合的3-芳基或3-杂芳基吡唑，这些化合物是蛋白激酶活性抑制剂，其中一些是新颖化合物，涉及含有这些吡唑的药物组合物以及制备这些吡唑的方法。
• Facile Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]thiophen-3-ols in Water
  作者：Ben Pan、Peng Ren、Haibin Song、Zhihong Wang

  DOI：10.1080/00397911.2011.633203

  日期：2013.5.15

  Abstract A facile synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophen-3-ols in a simple reaction system is reported with water as the only media. Density functional theory (DFT) investigations suggest two pathways comparable in energetics: A neutral pathway with concerted C-C bond formation and hydrogen transfer and an anionic pathway with anion attack to the carbonyl group. Studies indicate that water plays

  摘要 据报道，在一个简单的反应体系中，以水为唯一介质，可以轻松合成 2-取代的苯并 [b] 噻吩-3-醇。密度泛函理论 (DFT) 研究表明，在能量学中存在两种可比的途径：具有协调一致的 CC 键形成和氢转移的中性途径和具有对羰基的阴离子攻击的阴离子途径。研究表明，水在这两种情况下都起着至关重要的机械作用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Gayral; Buisson; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 187 - 189
  作者：Gayral、Buisson、Royer

  DOI：——

  日期：——
• GAYRAL, PH.;BUISSON, J. -P.;ROYER, R., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 187-189
  作者：GAYRAL, PH.、BUISSON, J. -P.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——