methyl 5-O-benzyl-α-L-arabinofuranoside | 1426684-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1426684-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PVICVBVWLIVOKF-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl α-L-arabinofuranoside 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以52%的产率得到methyl 5-O-benzyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to regioselective O-benzylation of primary positions of polyols

  摘要：

  Exposure of saccharide polyols to a moderate excess of benzyl bromide and DIPEA at 90 degrees C results in the regioselective O-benzylation of primary positions in moderate to good yields. The reactions can be performed without inert atmosphere and provide synthetically useful yields within a few hours. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.023

文献信息

• De novo synthesis of pentoses via cyanohydrins as key intermediates
  作者：Manuela Avi、Richard Gaisberger、Sabine Feichtenhofer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.048

  日期：2009.7

  A de novo synthesis of pentoses is described starting from (Z)-2-buten-1,4-diol (1). The key step is the enzyme catalysed enantioselective HCN-addition to O-protected 4-hydroxybut-2-enal using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, followed by an asymmetric dihydroxylation. For the cyanohydrin reaction the influence of the configuration of the double bond and of the protecting group was

  甲从头合成的戊糖，描述从（起始Ž）-2-丁烯-1,4-二醇（1）。关键步骤是使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶将酶催化的对映选择性HCN加成到O保护的4-羟基丁-2-烯醛中，然后进行不对称二羟基化。对于氰醇反应，研究了双键和保护基的构型的影响。发现二羟基化步骤受位置4上保护基的影响。