methyl (9Z,11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxy-9,11-octadecadienoate | 132016-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxy-9,11-octadecadienoate
• CAS: 132016-51-4
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃Si
• 分子量: 424.74
• InChiKey: SXOXYFPQODSUAJ-WPDQABHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxy-9,11-octadecadienoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 13-benzoyloxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (9Z,11E,13S)-13-t-butyldimethylsilyloxy-9,11-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3