2,4-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)thiazole | 1516952-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)thiazole
• 英文别名: 2,4-dimethyl-5-(quinol-3-yl)thiazole
• CAS: 1516952-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: TZQNKANCDBEGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻唑 、 3-溴喹啉 在 C₈₂H₇₇Cl₂N₃O₂Pd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2,4-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钯配合物在有氧条件下低负载下催化噻唑衍生物在5位上的直接CH键（杂）芳基化

  摘要：

  已经开发了一种高效且实用的方案，用于通过N-杂环卡宾钯（Pd-NHC）络合物催化的直接CH芳基化反应合成5-（杂）芳基噻唑衍生物。利用这种方法，在低催化剂负载量（0.1–0.05 mol％）和好氧条件下，取代的噻唑与（杂）芳基溴化物的芳基化反应有效进行。在最佳反应条件下，各种具有广泛官能团的（杂）芳基溴化物，甚至一些高度失活或高度拥挤的（杂）芳基溴化物均相容。在所有情况下，目标产品的产量均中等至定量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.06.016

文献信息

• Synthesis of trisubstituted thiazoles by ligand-free palladium-catalyzed direct 5-arylation of 2,4-disubstituted thiazoles under conventional and microwave-assisted heating
  作者：Su Kang Kim、Ji-Hyun Kim、Young Chul Park、Jae Won Kim、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.053

  日期：2013.12

  Trisubstituted thiazoles were synthesized with excellent yields using ligand-free, palladium-catalyzed, direct 5-arylation of 2,4-disubstituted thiazole and conventional or microwave-assisted heating. The palladium-catalyzed reaction yields were significantly influenced by LiCI additive, solvent, and heating method. The reaction times were reduced dramatically by employing microwave radiation instead of conventional heating. The synthetic methods can be applied to diverse 2,4,5-trisubstituted thiazoles by varying the aryl bromide and disubstituted thiazole reactants. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.