2-(2-Iodo-allyl)-2,5,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dione | 221165-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Iodo-allyl)-2,5,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Iodoprop-2-enyl)-2,5,5-trimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 221165-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂
• 分子量: 320.17
• InChiKey: DFSIKLHWTFQFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodo-allyl)-2,5,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锡烷 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,1,6-trimethyl-4-methylidene-6-cycloocten-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiSnBu3 和 CsF 的扩环反应立体有择合成 (+)- 和 (-)- 环辛烯酮衍生物

  摘要：

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja983168h
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 、 2-iodo-2-propenyl methanesulfonate 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-Iodo-allyl)-2,5,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiSnBu3 和 CsF 的扩环反应立体有择合成 (+)- 和 (-)- 环辛烯酮衍生物

  摘要：

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja983168h