1-benzyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one | 1620142-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-2,3,5,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 1620142-85-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: HKLKFDUZUCMYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with Amines: Rapid Access to 2-Substituted 4-Hydroxyindole

  摘要：

  An efficient ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with primary amines has been developed. The reaction proceeded at room temperature without any additives to provide 2-substituted tetrahydroindol-4-ones in good to excellent yields without the formation of the 3-substituted isomers. The obtained product was readily converted into a 2-substituted 4-hydroxyindole derivative via a synthetically useful indoline intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol501837b