(2R,3R,4S)-4-(benzyloxy)-2-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-5,5-bis((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate | 1001188-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-(benzyloxy)-2-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-5,5-bis((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
• CAS: 1001188-94-8
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₂N₄O₁₀S₂
• 分子量: 639.491
• InChiKey: QKSJNWZNASQEFT-FUHIMQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  175.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-(benzyloxy)-2-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-5,5-bis((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到((3S,4R,5R)-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 4-C-[[(甲基磺酰基)氧基]甲基]-3-O-(苄基)-D-赤式-呋喃戊糖 1,2-二乙酸酯 5-甲烷磺酸酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(2R,3R,4S)-4-(benzyloxy)-2-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-5,5-bis((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.022

文献信息

• WO2008/6369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——