benzyl 6-O-benzyl-2,3,5-tri-O-methyl-β-D-glucofuranoside | 565222-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyl-2,3,5-tri-O-methyl-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-3,4-dimethoxy-2-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-5-phenylmethoxyoxolane
• CAS: 565222-95-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: HPMYAABCTZAOML-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyl-2,3,5-tri-O-methyl-β-D-glucofuranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-glucofuranose 、 2,3,5-tri-O-methyl-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂与氢提取的关系：从碳水化合物合成多元醇和α，ω-不同取代的环醚。

  摘要：

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034442f
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,5-di-O-methyl-D-glucofuranose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl 6-O-benzyl-2,3,5-tri-O-methyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂与氢提取的关系：从碳水化合物合成多元醇和α，ω-不同取代的环醚。

  摘要：

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034442f