Ethyl 2-[(4-cyanophenyl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate | 1350724-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-cyanophenyl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1350724-63-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: IVSZQZHWZGTIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 2-(4-methylbenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以69%的产率得到Ethyl 2-[(4-cyanophenyl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-烯丙基-β-酮酸酯的氧化芳基化 功能化的2,3-二氢呋喃† ‡ §

  摘要：

  钯催化的（杂）芳基溴化物，氯化物和壬二酸酯与α-烯丙基-β-酮酸酯的反应提供了对官能化的2,3-二氢呋喃的便捷有效通道。该反应可耐受几个有用的取代基，包括氯，氟，醚，酮，酯，氰基和硝基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06593a

文献信息

• Functionalized 2,3-dihydrofurans via palladium-catalyzed oxyarylation of α-allyl-β-ketoesters
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、David Madec、Giovanni Poli、Guillaume Prestat

  DOI：10.1039/c1ob06593a

  日期：——

  palladium-catalyzed reaction of (hetero)aryl bromides, chlorides, and nonaflates with α-allyl-β-ketoesters provides ready efficient access to functionalized 2,3-dihydrofurans. The reaction tolerates several useful substituents including chloro, fluoro, ether, ketone, ester, cyano, and nitro groups.

  钯催化的（杂）芳基溴化物，氯化物和壬二酸酯与α-烯丙基-β-酮酸酯的反应提供了对官能化的2,3-二氢呋喃的便捷有效通道。该反应可耐受几个有用的取代基，包括氯，氟，醚，酮，酯，氰基和硝基。