benzyl N-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4,5-dimethylphenyl]-3-oxopropyl]carbamate | 1351697-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4,5-dimethylphenyl]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1351697-24-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: MVKFJFSAMBZGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-3-氨基丙醛 、 N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到benzyl N-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4,5-dimethylphenyl]-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂与醛的氧化交叉偶联反应，钯（II）催化苯甲酸酯的邻位直接-CH酰化

  摘要：

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行的钯与醛的有效CH酰化CH酰化反应可在温和条件下（40°C，3 h）将各种酸酐转化为合成有用的2-氨基二苯甲酮衍生物。酰化反应显示出优异的区域选择性和官能团耐受性，简单的芳族醛，官能化的脂族醛和杂芳族醛是有效的偶联伙伴。酰化反应可能是通过限速亲电CH环钯反应（k H / k D = 3.6;ρ + = -0.74）引发，形成芳基钯配合物，然后进行酰基自由基官能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100472

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct ortho-CH Acylation of Anilides by Oxidative Cross-Coupling with Aldehydes using tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Chun-Wo Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100472

  日期：2011.11

  An efficient palladium-catalyzed CH acylation with aldehydes using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) transforms various anilides into synthetically useful 2-aminobenzophenone derivatives under mild conditions (40 °C, 3 h). The acylation reaction exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance, and simple aromatic aldehydes, functionalized aliphatic aldehydes and heteroaromatic aldehydes

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行的钯与醛的有效CH酰化CH酰化反应可在温和条件下（40°C，3 h）将各种酸酐转化为合成有用的2-氨基二苯甲酮衍生物。酰化反应显示出优异的区域选择性和官能团耐受性，简单的芳族醛，官能化的脂族醛和杂芳族醛是有效的偶联伙伴。酰化反应可能是通过限速亲电CH环钯反应（k H / k D = 3.6;ρ + = -0.74）引发，形成芳基钯配合物，然后进行酰基自由基官能化。