N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide | 70298-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 70298-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00095894
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JGIPPLZKJLOOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.1%的产率得到3,4-dimethyl-N-neo-pentylaniline
  参考文献：
  名称：

  取代的乙基蒽的制备和热解-2,3-二取代的蒽的一般合成

  摘要：

  已经对9,10-乙烷-9,10-二氢蒽进行了区域选择性官能化，得到了一系列2-取代和2,3-二取代的衍生物。这些化合物的快速真空热解提供了2，3-二取代的蒽的第一个一般合成。观察到的区域选择性符合与芳环稠合的应变环的电子影响的Finnegan-Streitwieser模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87549-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 3,4-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74.1%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  取代的乙基蒽的制备和热解-2,3-二取代的蒽的一般合成

  摘要：

  已经对9,10-乙烷-9,10-二氢蒽进行了区域选择性官能化，得到了一系列2-取代和2,3-二取代的衍生物。这些化合物的快速真空热解提供了2，3-二取代的蒽的第一个一般合成。观察到的区域选择性符合与芳环稠合的应变环的电子影响的Finnegan-Streitwieser模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87549-9

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• Pd-Catalyzed Intermolecular <i>ortho</i>-C−H Amidation of Anilides by <i>N</i>-Nosyloxycarbamate
  作者：Ka-Ho Ng、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja106364r

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed ortho-C-H amidation of anilides by N-nosyloxycarbamates was developed for the synthesis of 2-aminoanilines. This reaction can be carried out under relatively mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance. The amidation reaction is probably initiated by rate-limiting C-H cyclopalladation (k(H)/k(D) = 3.7) to form an arylpalladium complex

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。
• Palladium-Catalysed Synthesis of α-(Trifluoromethyl)styrenes by Means of Directed C-H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Jean-Philippe Bouillon、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201501217

  日期：2016.1

  We report the first introduction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) by directed C–H bond functionalization. The developed method gives straightforward access to α-(trifluoromethyl)styrene derivatives without prior prefunctionalization of the substrates. This palladium-catalysed transformation was applied to a broad range of substrates, and the corresponding trifluoromethylated products were obtained

  我们报告了通过定向 C-H 键功能化首次引入 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP)。开发的方法可以直接获得 α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物，而无需预先对底物进行预官能化。这种钯催化的转化应用于广泛的底物，并以良好的产率获得了相应的三氟甲基化产物。这种方法代表了以前用于访问此类分子的经典方法的替代途径。
• Equivalent Loading of Directed Arenes in Pd(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Aryl C–H Bonds at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Mengdi Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02722

  日期：2021.2.5

  cross-couplings of aryl halides (Ar1–halo) with aryl metallics (Ar2–M) in the loading ratio of 1:1 are popular in chemical synthesis. In contrast, there has been less precedence on the same biaryls produced effectively from two normal aryl C–H bonds with equivalent loading. Here, we report that, in a palladium/oxidant/acid catalytic system at room temperature, one arene (Ar1–H, 1 equiv) can highly selectively

  在化学合成中，由芳基卤化物（Ar 1 -halo）与芳族金属（Ar 2 -M）催化交联产生的不对称联芳基（Ar 1 -Ar 2）在化学合成中很普遍。相比之下，由两个正常的芳基C–H键有效地产生的相同联芳基具有相同的负载量，则优先级较低。在这里，我们在室温下，一个芳烃报告说，在钯/氧化剂/酸催化体系（AR 1为-H，1个当量）可高选择性地夫妇与其他一个（AR 2为-H，1当量），得到目标Ar 1 –Ar 2仅通过控制其苯环上的导向基团和取代基即可。几个生物活性分子的合成也证明了这种一对一交叉偶联的效用。
• Silver-Catalyzed Chemo- and Regioselective Nitration of Anilides
  作者：Ebrahim Kianmehr、Sepideh Bahrami Nasab

  DOI：10.1002/ejoc.201800779

  日期：2018.12.13

  A highly regioselective silver‐catalyzed nitration of anilides through C–H bond functionalization produces the corresponding ortho‐nitroanilides moderate to good yields. The reaction proceeds with NaNO2 as the nitration agent.

  通过C–H键官能化对苯甲酰胺进行高度区域选择性的银催化硝化可产生相应的邻硝基硝基苯胺，产率中等至良好。反应以NaNO 2作为硝化剂进行。