ethyl (Z,R)-3-amino-5-methyloct-2-enoate | 874209-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z,R)-3-amino-5-methyloct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,5R)-3-amino-5-methyloct-2-enoate
• CAS: 874209-13-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: MHXWVIXEDGYISC-URLRMUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,R)-3-amino-5-methyloct-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 22.0~90.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 4.45h， 生成 (3S,5R)-3-amino-5-methyloctanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于治疗广泛性焦虑症的α2δ配体盐酸Imagabalin（PD-0332334）的简化生产工艺

  摘要：

  描述了以（R）-3-甲基己酸2的总收率为50％的高效生产两步法生产α2δ-配体伊马巴林盐酸盐1的过程。该路线的关键方面包括开发一锅法合成β-烯胺酯7以及随后用Ru-（S）-BINAP催化剂进行非对映选择性氢化。在这种不对称的氢化反应中，TFA，三氟乙酸铵和相对较低的压力的组合使用是新的条件。与先前描述的启用路线相比，所描述的简化过程实现了4倍的商品成本降低。

  DOI：

  10.1021/op2002326
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙醇 、 (R)-3-methylhexanoic acid 在 N-甲基咪唑 、 三甲基乙酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到ethyl (Z,R)-3-amino-5-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗广泛性焦虑症的α2δ配体盐酸Imagabalin（PD-0332334）的简化生产工艺

  摘要：

  描述了以（R）-3-甲基己酸2的总收率为50％的高效生产两步法生产α2δ-配体伊马巴林盐酸盐1的过程。该路线的关键方面包括开发一锅法合成β-烯胺酯7以及随后用Ru-（S）-BINAP催化剂进行非对映选择性氢化。在这种不对称的氢化反应中，TFA，三氟乙酸铵和相对较低的压力的组合使用是新的条件。与先前描述的启用路线相比，所描述的简化过程实现了4倍的商品成本降低。

  DOI：

  10.1021/op2002326

文献信息

• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。
• [EN] PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN<br/>[FR] PREPARATION DE BETA-AMINOACIDES AYANT UNE AFFINITE POUR LA PROTEINE ALPHA-2-DELTA
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006008612A2

  公开（公告）日：2006-01-26

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active ß-amino acids of Formula (1), which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.