(E)-1-deuterio-1-iodo-1-dodecene | 121134-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-1-deuterio-1-iodo-1-dodecene
• 英文别名: (E)-1-deuterio-1-iodododec-1-ene
• CAS: 121134-43-8
• 化学式: C₁₂H₂₃I
• 分子量: 295.211
• InChiKey: CLEAYYZTUNNTKM-HUGHBFQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-Deuterio-1-dodecene 、 (Z)-1-deuterio-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的氢化锡对有机卤化物的加氢脱卤

  摘要：

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.143
• 作为产物：
  描述：

  1-deuterio-1-dodecyne 在 碘 作用下， 生成 (E)-1-deuterio-1-iodo-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的氢化锡对有机卤化物的加氢脱卤

  摘要：

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.143

文献信息

• Palladium Catalyzed Stereoselective Hydrodehalogenation of Alkenyl Halides with Tributyltin Hydride
  作者：Masahiko Taniguchi、Yoshihiro Takeyama、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2593

  日期：1991.8

  The reduction of alkenyl halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium has been studied. Alkenyl iodides reacted easily with tributyltin hydride at 25°C to give the corresponding hydrocarbons stereoselectively. However, the reaction of alkenyl bromides were sluggish at 25°C and needed heating at 75°C to complete.

  研究了在催化量的四（三苯基膦）钯存在下用氢化三丁基锡还原烯基卤化物。烯基碘化物在 25°C 下很容易与三丁基氢化锡反应，立体选择性地得到相应的烃。然而，烯基溴化物的反应在 25°C 时反应缓慢，需要在 75°C 下加热才能完成。