5-Iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 122132-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(iodomethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 122132-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₃
• 分子量: 358.176
• InChiKey: XBJAHVIEKIUNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 5-methyl-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80660-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylpent-4-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以49.7%的产率得到5-Iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种多取代二氢呋喃的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成多取代二氢呋喃类化合物的新方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(I)所示的烯属二羰基化合物、碘源及氧化剂混合于溶剂中，在室温下反应8‑12h后，所述反应液经后处理得到式(II)所示的二氢呋喃类化合物；所述式(I)所示的烯属二羰基化合物与碘源及氧化剂的投料物质的量之比为1:0.5～1.1～2.5；所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢或过氧化氢。本发明所述的方法直接以烯属二羰基化合物为原料，进行分子内环化反应；整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，反应操作简单，反应可在温和条件下进行，并获得良好的收率，更利于其在医药合成中的应用。

  公开号：

  CN109810079A

文献信息

• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4987-4990
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——