2-Thiocyano-4-methylpentansaeuremethylester | 64148-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Thiocyano-4-methylpentansaeuremethylester
• 英文别名: 4-methyl-2-thiocyanato-valeric acid methyl ester；4-Methyl-2-thiocyanato-valeriansaeure-methylester；methyl 4-methyl-2-thiocyanatopentanoate
• CAS: 64148-65-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: ZUUHHTUPLJKVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 2-Thiocyano-4-methylpentansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-AZINES AND 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-DIMETHYLHYDRAZONES FROM THIOCYANOESTERS AND HYDRAZINES

  摘要：

  硫氰酸酯由2-溴酯和硫氰酸钾制备，并通过硫氰酸酯与水合肼反应获得一系列取代的噻唑烷二酮-2-嗪。噻唑烷二酮-2-嗪的结构通过在乙醇中使用盐酸水解确定。硫氰酸酯与二甲基肼的反应，一般来说，类似于它们与肼的反应，但存在许多差异。只有1摩尔的醇被消除而不是2摩尔，并且乙基2-硫氰基壬酸酯和甲基苯基硫氰基乙酸酯没有明显的反应。此外，甲基2-硫氰基异丁酸酯与二甲基肼的反应没有生成2,4-噻唑烷二酮-2-二甲基脒，而是生成了加成产物，N-二甲氨基-S-(1-甲基-1-羰基甲氧基)乙基异硫脲。为了说明硫氰酸基团的反应性，苯基硫氰酸酯与肼反应，产物被发现是二苯基二硫化物，并释放出氨。同样，三甲基二硫氰酸酯生成了三甲基二硫化物的二聚体。最后，苯基硫氰酸酯与二甲基肼形成了一个加成产物，即N-二甲氨基-S-苯基硫脲。

  DOI：

  10.1139/v59-231

文献信息

• Nucleophilic character of alkyl radicals—XIII
  作者：Tullio Caronna、Attilio Citterio、Maurizio Ghirardini、Francesco Minisci

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80194-4

  日期：1977.1

  The absolute rate constants for the addition of alkyl radicals to acrylonitrile and methyl acrylate are determined by evaluating the ratio of ligand-transfer oxidation and addition to the double bond. Secondary alkyl radials appear to be more reactive than primary alkyl radicals, despite the less favourable energetics. The classical selectivity : reactivity relationship is reversed owing to the nucleophilic

  通过评估配体转移氧化和加成至双键的比率来确定烷基加至丙烯腈和丙烯酸甲酯的绝对速率常数。烷基仲自由基似乎比伯烷基具有更高的反应性，尽管其能量学特性较差。由于烷基的亲核特性，经典的选择性：反应性关系被逆转。