(6S,10S)-4-methoxy-5-methyl-9-oxo-12-H-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-iminocyclooct[b]indole | 655240-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-4-methoxy-5-methyl-9-oxo-12-H-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-iminocyclooct[b]indole
• 英文别名: (1S,12S)-5-methoxy-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
• CAS: 655240-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: WUIRELWKFVBIPY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-4-methoxy-5-methyl-9-oxo-12-H-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-iminocyclooct[b]indole 在 potassium carbonate 盐酸 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 ethyl (1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-5-methoxy-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 12甲氧基12-甲氧基取代的Sarpagine吲哚生物碱包括的合成一般方法Ñ b -methylvoachalotine，（+） - 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-Methoxyaffinisine，和（-）-紫红色的茶碱

  摘要：

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O

  DOI：

  10.1021/jo052081t
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯胺 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 (6S,10S)-4-methoxy-5-methyl-9-oxo-12-H-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-iminocyclooct[b]indole
  参考文献：
  名称：

  12-烷氧基取代的吲哚生物碱，（+）-12-甲氧基-Na-甲基邻苯三甲酰亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的区域特异性，对映体总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将Larock杂环化工艺与基于Schollkopf的手性助剂结合，可以很好地完成7-甲氧基-d-色氨酸的对映体特异性合成。然后将该酯以区域特异性，立体特异性的方式以优异的总收率用于（+）-12-甲氧基-Na-甲基纤维素亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的第一全合成中。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0362212