N-[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide | 19374-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 19374-64-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NXGXFAKJUWEFEC-AGTMIVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide 在 吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-allosamine的环状氨基磺酸盐在亲核取代中的应用：范围和局限性

  摘要：

  衍生自环状的2，3-氨基磺酸盐已用多种S-，N-，O-和C-亲核试剂处理，根据亲核试剂的类型，导致C-3处的亲核置换，消除或脱乙酰反应用过的。用硫亲核试剂和NaN 3可以实现亲核取代，从而可以制备难以通过使用磺酸盐获得的3-硫代或3-叠氮基葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00246-9
• 作为产物：
  描述：

  A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-allosamine的环状氨基磺酸盐在亲核取代中的应用：范围和局限性

  摘要：

  衍生自环状的2，3-氨基磺酸盐已用多种S-，N-，O-和C-亲核试剂处理，根据亲核试剂的类型，导致C-3处的亲核置换，消除或脱乙酰反应用过的。用硫亲核试剂和NaN 3可以实现亲核取代，从而可以制备难以通过使用磺酸盐获得的3-硫代或3-叠氮基葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00246-9