7,7-ethylenedioxy-3-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3-methanol methanesulfonate | 474327-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-ethylenedioxy-3-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3-methanol methanesulfonate
• CAS: 474327-10-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆S
• 分子量: 292.353
• InChiKey: SWIUAGVTKDQXSI-URLYPYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-ethylenedioxy-3-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3-methanol methanesulfonate 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 (1RS,6SR)-8,8-ethylenedioxy-3-methoxy-bicyclo[4.3.0]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro epoxide fused cis bicyclo[3.3.0]octanes: enantioselective rearrangement and utilisation of the products in synthetic adventures

  摘要：

  The monoketal derived from cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione was converted into the corresponding exo and endo epoxides. The meso exo epoxide was rearranged via enantioselective deprotonation using chiral lithium amide bases to provide a synthetically useful alcohol with up to 80% ee. In contrast it was discovered that, under the same conditions, a related epoxide was less reactive and provided the corresponding alcohol with only 23% ee, The use of these alcohol products in synthesis is also discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00375-7
• 作为产物：
  描述：

  7,7-ethylenedioxy-3-methylidene-cis-bicyclo[3.3.0]octane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 7,7-ethylenedioxy-3-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3-methanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Spiro epoxide fused cis bicyclo[3.3.0]octanes: enantioselective rearrangement and utilisation of the products in synthetic adventures

  摘要：

  The monoketal derived from cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione was converted into the corresponding exo and endo epoxides. The meso exo epoxide was rearranged via enantioselective deprotonation using chiral lithium amide bases to provide a synthetically useful alcohol with up to 80% ee. In contrast it was discovered that, under the same conditions, a related epoxide was less reactive and provided the corresponding alcohol with only 23% ee, The use of these alcohol products in synthesis is also discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00375-7