3-hydroxy-2-methyl-oct-7-enoic acid | 929083-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-oct-7-enoic acid
• CAS: 929083-86-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZBSPVBTYQOQARF-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-oct-7-enoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 苯亚磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(3-chloro-1-formyl-propoxy)-6-(1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Pectenotoxin 2 Non-Anomeric AB Spiroacetal

  摘要：

  The reductive cyclization reaction of a cyanoacetal has been used to prepare the pectenotoxin 2 (PTX-2) AB spiroacetal with high diastereoselectively for the first time. The strategy is convergent and makes use of the axial-selective reductive lithiation of 2-cyano tetrahydropyran rings to introduce the spiroacetal center with the desired non-anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0630447
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Pectenotoxin 2 Non-Anomeric AB Spiroacetal

  摘要：

  The reductive cyclization reaction of a cyanoacetal has been used to prepare the pectenotoxin 2 (PTX-2) AB spiroacetal with high diastereoselectively for the first time. The strategy is convergent and makes use of the axial-selective reductive lithiation of 2-cyano tetrahydropyran rings to introduce the spiroacetal center with the desired non-anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0630447