4'-mercaptomonobenzo-18-crown-6 | 357938-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-mercaptomonobenzo-18-crown-6
• 英文别名: 4'-mercaptobenzo-18-crown-6；2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene-20-thiol
• CAS: 357938-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: BPELBPJWXAPBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C
• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-mercaptomonobenzo-18-crown-6 在 Et₃N 、 n-Bu₄NPF₆ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(bis(dicyclohexylphosphino)methane)(Au(4'-mercaptobenzo-18-crown-5))2Cs](1+)
  参考文献：
  名称：

  基于双核金（I）配合物中弱金（I）...金（I）相互作用的各种阳离子的发光离子探针的分子设计。

  摘要：

  一系列具有不同冠醚侧基的发光双核金（I）配合物，[Au（2）（PwedgeP）（S-B15C5）（2）] [S-B15C5 = 4'-巯基苯并-15-crown-5，P （楔）P =双（二环己基膦基）甲烷（dcpm）（1），双（二苯基膦基）甲烷（dppm）（2）]和[Au（2）（P（楔）P）（S-B18C6）（2） ] [S-B18C6 = 4'-巯基苯并-18-crown-6，P（楔）P = dcpm（3），dppm（4）]及其相关的无冠配合物，[Au（2）（P（合成了楔形）P）（SC（6）H（3）（OMe）（2）-3,4）（2）] [P（楔形）P = dcpm（5），dppm（6）]。含巯基冠醚的金（I）配合物的低能发射暂定为源自S-> Au配体到金属的电荷转移（LMCT）跃迁的状态。含冠醚的金（I）配合物根据冠侧链的环大小显示出对各种金属阳离子的特定结合能力。提供了光谱证据，证明了在

  DOI：

  10.1021/ic049094u
• 作为产物：
  描述：

  sodium (monobenzo-18-crown-6)-4'-sulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-mercaptomonobenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  硫醇基官能化冠醚的快速高效合成

  摘要：

  摘要 报道了硫醇基官能化冠醚的合成。该反应通过简单冠醚与氯磺酸的直接氯磺化和磺酰氯部分与 LiAlH4 的还原分两步完成。这种新工艺操作简单，可产生高纯度的巯基苯并冠，收率极佳。

  DOI：

  10.1080/00397910601031827

文献信息

• Control of Ion Binding by Cooperative Ion-Pair Recognition Using a Flexible Heterotopic Receptor
  作者：Tatsuya Nabeshima、Takeshi Hanami、Shigehisa Akine、Toshiyuki Saiki

  DOI：10.1246/cl.2001.560

  日期：2001.6

  Complex of the host, which bears four amide groups and two crown ethers, and Cs+, recognizes chloride and bromide anions much more strongly than the free host, because the host captures one Cs+ ion with the two crown rings in a face-to-face fashion to cyclize the host, and the preorganization of the amide protons forms the good binding site for the anions.

  带有四个酰胺基团和两个冠醚的宿主与 Cs+ 复合物对氯化物和溴化物阴离子的识别能力比游离宿主强得多，这是因为宿主以面对面的方式用两个冠环捕获一个 Cs+ 离子，使宿主环化，酰胺质子的预组织形成了阴离子的良好结合点。