vaccinoside | 36138-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vaccinoside
• 英文别名: (1S,4aS,7R,7aS)-7-hydroxy-7-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 36138-58-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₃
• 分子量: 536.49
• InChiKey: WJPRKOJNQIZCGY-OZOLURDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vaccinoside 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN114921111

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Divaccinosides A–D, four rare iridoid glucosidic truxillate esters from the leaves of Vaccinium bracteatum
  作者：Yong-Mei Ren、Chang-Qiang Ke、Chunping Tang、Sheng Yao、Yang Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.013

  日期：2017.6

  Divaccinosides A–D (1–4), four rare iridoid glucoside cyclodimers in the truxillate forms, were characterized from the leaves of Vaccinium bracteatum. They were presumably biosynthesized from two known iridoid glucoside monomers, vaccinoside (5) and 10-O-trans-p-coumaroyl-6α-hydroxyl-dihydromonotropein (6), via a [2+2] cycloaddition reaction. The structures of the new compounds were established by

  Divaccinosides A-d（1 - 4），在truxillate形成四个罕见环烯醚萜甙cyclodimers，从叶，其特征在于乌饭。他们推测，从两个已知环烯醚萜苷的单体，vaccinoside（生物合成5）和10- ø -反式- p -coumaroyl-6 α -羟基- dihydromonotropein（6），通过[2 + 2]环加成反应。通过综合光谱测量，化学转化和单晶X射线晶体学分析，确定了新化合物的结构。