| 1573120-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1573120-02-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₈
• 分子量: 654.62
• InChiKey: SWOIIHBQDDXRNC-YDVOKNDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.62
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  255.66
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以97 mg的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-3,4,6-tri-Oacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the trisaccharide moiety and a cholesteryl analog of phyteumosides

  摘要：

  通过线性糖基化方法，使用易于获得且区域选择性保护的 D-葡萄糖、L-鼠李糖和 D-半乳糖结构单元首次合成了植物苷及其胆固醇类似物的三糖部分。两种糖基供体被制备为苯硫基（SPh）糖苷。三氯乙酰亚胺酯 (TCAI) 偶联用于第一个糖基化步骤，而硫代糖苷活化用于第二个糖基化以组装 O-烯丙基三糖。去除异头烯丙基后，三糖转化为 TCAI 供体。采用胆固醇作为受体，结合乙腈作为参与溶剂，实现糖基化的β-选择性，得到植物苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ra47523a
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the trisaccharide moiety and a cholesteryl analog of phyteumosides

  摘要：

  通过线性糖基化方法，使用易于获得且区域选择性保护的 D-葡萄糖、L-鼠李糖和 D-半乳糖结构单元首次合成了植物苷及其胆固醇类似物的三糖部分。两种糖基供体被制备为苯硫基（SPh）糖苷。三氯乙酰亚胺酯 (TCAI) 偶联用于第一个糖基化步骤，而硫代糖苷活化用于第二个糖基化以组装 O-烯丙基三糖。去除异头烯丙基后，三糖转化为 TCAI 供体。采用胆固醇作为受体，结合乙腈作为参与溶剂，实现糖基化的β-选择性，得到植物苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ra47523a