4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖1,2,3,6-四乙酸酯 | 93528-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖1,2,3,6-四乙酸酯
• 英文名称: 1,2,3,6,2',3',4'-hepta-O-acetyl-6'-deoxy-6'-iodo-β-maltose
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6I(a1-4)b-Glc1Ac2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93528-00-8
• 化学式: C₂₆H₃₅IO₁₇
• 分子量: 746.458
• InChiKey: HAYDJQKCBPLNJY-PCIRLDFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖1,2,3,6-四乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖1,2,3,6-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• Mimetics of sulfated oligosaccharides
  申请人：Istituto Scientifico di Chimica E Biochimica "G Ronzoni

  公开号：EP2149580A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention is directed to sulfated oligosaccharides having 4, 5 or 6 saccharidic units and wherein a glycosidic bond between two saccharide units is substituted by a C-C bond, and wherein the sulfation degree expressed as percentage of OH groups substituted by a OSO3- group is comprised between 50 and 100 %. The sulfated oligosaccharides according to the invention are useful as a drug, in particular in the treatment of angiogenesis, metastasis, and inflammation.

  本发明涉及具有4、5或6个糖基单位的硫酸化寡糖，其中两个糖基单位之间的糖苷键被C-C键取代，并且硫酸化程度，以被OSO3-基团取代的OH基团百分比表示，介于50%至100%之间。本发明所述的硫酸化寡糖可用作药物，特别是用于治疗血管生成、转移和炎症。
• Electrochemical Characterisation of 6-Iodomaltose, 6′-Iodomaltose and 6-Iodomaltotriose on a Silver Cathode and Their One-Pot Electrochemical Dimerisation to New Mixed O/C Maltotetraose and Maltohexaose Mimics
  作者：Angelo Alberti、Dante Macciantelli、Annamaria Naggi、Elena Urso、Giangiacomo Torri、Elena Vismara

  DOI：10.1002/chem.200900825

  日期：2009.8.10

  maltohexaose mimics 12 (6,6‐dimer) and 13 (5′,5′‐dimer) in 30 % overall yield, respectively. Compounds 7 and 12 came from the dimerisation of CH2., primary radicals at C‐6, which could also abstract H‐5′, becoming CH3 and generating the C‐5′ quaternary radicals that dimerised in 8 and 13, respectively. These products were accompanied by the maltose derivatives 9, 10 and 11 a/b in 42 % overall yield and by the

  过乙酰化的 6-碘-6-脱氧-β-麦芽糖 ( 2 )、6-碘-6-脱氧-β-麦芽三糖 ( 3 ) 和 6'-碘-6'-脱氧-β-麦芽糖对银的电化学还原( 4 ) 已通过循环伏安法进行了研究，并在制备规模上进行，根据化学计量， CH 2 I( 2 – 4 )+e - →  CH 2 。+我-。与制备电解结果一致，循环伏安法显示了还原性末端碘化2和3以及非还原性末端碘化4的不同曲线. 化合物2和3部分二聚成麦芽四糖模拟物7（6,6-二聚体）和8（5',5'-二聚体），总产率为 38%，而麦芽六糖模拟物12（6,6-二聚体）和13（5' ,5'-二聚体），总产率分别为 30%。化合物7和12来自 CH 2的二聚化。，C-6 上的初级自由基也可以提取 H-5'，变成 CH 3并产生分别在8和13中二聚的 C-5' 季自由基。这些产品伴随着麦芽糖衍生物9、10和11a / b的总产率为42%，
• Comet, Michel; Desruet, Marie-Dominique; Guezzi, Catherine, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 684 - 686
  作者：Comet, Michel、Desruet, Marie-Dominique、Guezzi, Catherine、Morin, Christophe、Vidal, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Selectively Deoxygenated Derivatives of β-Maltosyl-(1→4)-Trehalose as Biological Probes
  作者：Hans Peter Wessel、Michel Trumtel、Rudolf Minder

  DOI：10.1080/07328309608005672

  日期：1996.7

  The four derivatives of beta-maltosyl-(1 --> 4)-trehalose have been synthesized, which are monodeoxygenated at the site of one of the primary hydroxyl groups. The tetrasaccharides were constructed in [2+2] block syntheses. Thus, 6'''-deoxy-beta-maltosyl-(1 --> 4)-trehalose was prepared by selective iodination of allyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-beta-maltoside (3) followed by catalytic hydrogenolysis and coupling with 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranosyl 2',3',6'-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside (9), and 6 ''-deoxy-beta-maltosyl-(1 --> 4)-trehalose by selective iodination of allyl 4',6'-O-isopropylidene-beta-maltoside (14), coupling with 9, and one-step hydrogenolysis at the tetrasaccharide level. For the synthesis of 6'-deoxy-beta-maltosyl-(1 --> 4)-trehalose, the diol 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranosyl 2',3'-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside (22) was selectively iodinated and glycosylated with acetobromomaltose followed by catalytic hydrogenolysis. The 6-deoxy-beta-maltosyl-(1 --> 4)-trehalose was obtained upon selective iodination of a tetrasaccharide diol.