1-bromo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione | 194021-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: 1-Bromo-6-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 194021-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂Si
• 分子量: 273.202
• InChiKey: VNCCLHOUXAXWBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methylene benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropa-Fused Quinones. The Generation and Trapping of Bicyclo[4.1.0]hepta-1(6),3-diene-2,5-dione and 1H-Cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione

  摘要：

  标题化合物(3)和(4)是在低温下通过以下方法生成的 去溴硅烷化 1-bromo-6-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione (23) and 1a-溴-7a-三甲基硅基-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（38）。 (38）。这两种环丙融合的醌类化合物都具有反应活性，但每种化合物都可以 与呋喃反应生成一对环加载产物，这对环加 这对环加载产物具有显著的抗环逆转性。在不添加捕集剂的情况下，环丙基萘醌和环丙基萘醌的 环丙基萘醌 (4) 被氟离子截获，生成 1a-氟-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（39 (39) 的低产率。这些发现表明，醌类化合物 (3) 和 (4) 的行为并不像环丙烯，但仍具有应变双环烯烃固有的大部分反应活性。 的固有反应活性。 在 Becke3LYP/6-31G* 水平上对(3)和(4)进行了理论计算。 对 (3) 和异构体结构 双环[4.1.0]庚-1,5-二烯-3,4-二酮 (1) 和 双环[4.1.0]庚-1(6),4-二烯-2,3-二酮（2）的异构结构进行了研究；研究结果表明 (2)和(3)分别比(1)高出 78-7 和 58-6 kJ/mol。

  DOI：

  10.1071/c96204
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-1-Bromo-5-hydroxy-6-trimethylsilanyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到1-bromo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropa-Fused Quinones. The Generation and Trapping of Bicyclo[4.1.0]hepta-1(6),3-diene-2,5-dione and 1H-Cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione

  摘要：

  标题化合物(3)和(4)是在低温下通过以下方法生成的 去溴硅烷化 1-bromo-6-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione (23) and 1a-溴-7a-三甲基硅基-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（38）。 (38）。这两种环丙融合的醌类化合物都具有反应活性，但每种化合物都可以 与呋喃反应生成一对环加载产物，这对环加 这对环加载产物具有显著的抗环逆转性。在不添加捕集剂的情况下，环丙基萘醌和环丙基萘醌的 环丙基萘醌 (4) 被氟离子截获，生成 1a-氟-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（39 (39) 的低产率。这些发现表明，醌类化合物 (3) 和 (4) 的行为并不像环丙烯，但仍具有应变双环烯烃固有的大部分反应活性。 的固有反应活性。 在 Becke3LYP/6-31G* 水平上对(3)和(4)进行了理论计算。 对 (3) 和异构体结构 双环[4.1.0]庚-1,5-二烯-3,4-二酮 (1) 和 双环[4.1.0]庚-1(6),4-二烯-2,3-二酮（2）的异构结构进行了研究；研究结果表明 (2)和(3)分别比(1)高出 78-7 和 58-6 kJ/mol。

  DOI：

  10.1071/c96204

文献信息

• Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof
  申请人：Du Bois Justin

  公开号：US20140171410A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds relating to batrachotoxin are provided, in particular analogues that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier, including vehicles that modulate transdermal permeation of the compound. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to reduce neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the batrachotoxin-related compounds.

  提供了与蝙蝠毒素相关的化合物，特别是能够调节钠通道活性的类似物。还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及药用辅料，包括能够调节化合物经皮渗透的载体。所述化合物可用于治疗，包括用于减少神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还用于治疗患有电压门控钠通道增强病症或疼痛的患者。还提供了用于制备与蝙蝠毒素相关化合物的方法。