(1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>octahydro-6-methyl-6-(phenylseleno)-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one | 98903-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>octahydro-6-methyl-6-(phenylseleno)-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one
• 英文别名: (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}octahydro-6-methyl-6-(phenylseleno)-5H-oxireno[f][1]benzopyran-5-one
• CAS: 98903-50-5；98974-83-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄SeSi
• 分子量: 467.539
• InChiKey: DUOWZDVLZSHBKY-GIAGTVPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>octahydro-6-methyl-6-(phenylseleno)-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Lindlar's catalyst 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 180.62h， 生成 <1β,2α(1R*,2R*),3β,4α,6β>-2-<1-acetamido-2-hydroxypropyl>-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-6-hydroxycyclohexanecarboxylic acid, δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>octahydro-6-methyl-6-(phenylseleno)-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025

文献信息

• A total synthesis of N-acetylactinobolamine
  作者：David Askin、Christof Angst、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00224a082

  日期：1985.11