α-(1-methylethenyl)-3-cyclohexene-1-methanol acetate | 85390-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-(1-methylethenyl)-3-cyclohexene-1-methanol acetate
• 英文别名: 1-(cyclohex-3'-enyl)-2-methylprop-2-enyl acetate；(1-cyclohex-3-en-1-yl-2-methylprop-2-enyl) acetate
• CAS: 85390-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PBMJELVDKKTGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 α-(1-methylethenyl)-3-cyclohexene-1-methanol acetate 在 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 5-(cyclohex-3-en-1-yl)-2,4-dimethyl-2-methoxycarbonylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  On the stereo- and regioselectivity of molybdenum-catalyzed allylic alkylations. Stereocontrolled approach to quaternary carbons and tandem alkylation-cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a068

文献信息

• Chemoselectivity and stereocontrol in molybdenum-catalyzed allylic alkylations
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00239a029

  日期：1987.3

  Les groupes fonctionnels carbonyles du type ester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges. L'ordre de reactivite d'un agent alkylant normal tel que bromoalcane et acetate d'alkyle est inverse par rapport a la reaction non catalysee. Les substituants silicies en position allylique ou vinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas. La stereochimie de la substitution avec un acetate allylique

  Les groupes fonctionnels carbonyles du typeester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges。L'ordre de reactive d'un agent 烷基化剂正常 tel que bromoalcane et 醋酸盐 d'alkale est inverse par rapport a la 反应非催化剂。Les substituants silcies en position allylique ouvinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas。Lastereochimie de la取代avec un醋酸烯丙基环依赖de la base et duophile。Avec le O,N-双-三甲基甲硅烷基乙酰胺 ent que
• Ligand dependence of molybdenum-catalyzed alkylations. Molybdenum-isonitrile complexes as a new class of highly reactive alkylation catalysts
  作者：Barry M. Trost、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ja00182a018

  日期：1990.12

  generates the most effective molybdenum catalysts known to date. The reactive catalyst proved to be Mo(RNC) 4 (CO) 2 . With this new catalyst, a much broader range of substrates can be employed including many that failed or reacted very poorly by using molybdenum hexacarbonyl. The regioselectivity also differs from that obtained with molybdenum hexacarbonyl. The stereochemistry of the reaction proceeds with

  已经制备了一系列带有-α-二亚胺、N,N'-二亚芳基乙二胺和异腈配体的钼配合物，并评估了它们通过使用乙酸烯丙酯，尤其是烯丙基砜催化烷基化的能力。与bpyMo(CO) 4 相比，(bpy)Mo(CH 3 CN)(CO) 3 被证明是一种非常有效的催化剂。将异腈配体添加到六羰基钼上可产生迄今为止已知的最有效的钼催化剂。反应性催化剂被证明是Mo(RNC) 4 (CO) 2 。使用这种新催化剂，可以使用更广泛的底物，包括许多因使用六羰基钼而失效或反应非常差的底物。区域选择性也不同于使用六羰基钼获得的区域选择性。即使在产生与六羰基钼的非对映异构体混合物的条件下，反应的立体化学也以非常干净的净保留构型进行。提出了一种解释看似不同的催化剂复合物的机械原理
• Tris(trimethylsilyl)aluminum and transition-metal catalysts. Silylation of allyl acetates
  作者：Barry M. Trost、Junichi Yoshida、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00351a071

  日期：1983.6
• TROST, B. M.;LAUTENS, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 10, 3343-3344
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; LAUTENS M., J. AMER. SOC., 109,(1987) N 5, 1469-1478
  作者：TROST B. M.、 LAUTENS M.

  DOI：——

  日期：——