(3E)-5,5-dimethyl-1-phenyl-3-hexen-1-one | 103499-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-5,5-dimethyl-1-phenyl-3-hexen-1-one
• 英文别名: (E)-5,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-one
• CAS: 103499-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: QRLXJHRFOJKDAE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-trimethylsilanyl-propan-1-one 、 特戊醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(3E)-5,5-dimethyl-1-phenyl-3-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基酮与醛的羟醛/布鲁克/碳骨架重排级联反应

  摘要：

  醛与 β-甲硅烷基酮进行烯基化，得到具有骨架重排的 β,γ-不饱和酮。反应机理涉及串联羟醛/[1,4]-Brook/1,2-加成/环丙烷开环。[1,4]布鲁克重排发生，碳中心构型完全反转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300351

文献信息

• Base-induced .alpha.-alkenylation of ethyl bromoacetate, phenacyl bromide and chloroacetonitrile via B-trans-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat、James B. Campbell

  DOI：10.1021/jo00367a039

  日期：1986.8
• BROWN H. C.; NARAYAN G. BHAT; CAMPBELL J. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3398-3400
  作者：BROWN H. C.、 NARAYAN G. BHAT、 CAMPBELL J. B.

  DOI：——

  日期：——