3-[2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid | 917497-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 917497-48-4
• 化学式: C₃₉H₄₄BrNO₁₁
• 分子量: 782.682
• InChiKey: MZQMHRCGWGWQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3,10-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-[1]benzofurano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxyphenol 在 lead(IV) acetate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-[2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191