(3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(2-fluoropropan-2-yl)-2-(methylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol trifluoroacetate | 1374662-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(2-fluoropropan-2-yl)-2-(methylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol trifluoroacetate
• CAS: 1374662-01-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₇FN₂O₃S
• 分子量: 378.345
• InChiKey: BZZKIMMVYAYIBJ-NSUKHAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(methylamino)-5-(prop-1-en-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol 2,2,2-trifluoroacetate 、 (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(2-fluoropropan-2-yl)-2-(methylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES

  摘要：

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012062157A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET SES UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061972A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括该化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。