2,3-dimethoxy-5-(5-azidopentyl)-6-methyl-1,4-benzoquinone | 1234208-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-(5-azidopentyl)-6-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(5-Azidopentyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1234208-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: YHVCDTRQFJCZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-(5-bromopentyl)-6-methyl-1,4-benzoquinone 在 sodium azide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,3-dimethoxy-5-(5-azidopentyl)-6-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的泛醌类似物，用于鉴定和表征蛋白质中的醌结合位点

  摘要：

  醌是大多数细胞和细胞器生物能过程中用于直接电子和/或质子转移反应的必需成分，也是通过感测细胞氧化还原状态来调节各种生物能过程的手段。要了解醌如何与蛋白质相互作用，拥有用于鉴定和表征醌结合位点的工具非常重要。在这项工作中，合成了三种不同的光反应性叠氮醌，其中两种是新型化合物，并且改进了合成方法。首先用模型肽测试叠氮醌的反应性，并通过质谱分析形成的加合物。检测到的增加的质量是各自的叠氮醌减去N 2的质量。。随后，使用三种复杂程度不同的酶系统评估了三种叠氮醌的生物活性，并研究了化合物在长波长紫外线照射下使酶失活的能力。可溶性类黄酮毒素蛋白WrbA只能使用两个叠氮醌作为底物，而呼吸链复合物I和II可以利用所有这三个化合物作为电子受体。在洗涤剂中纯化的复合物II在缺乏叠氮醌的情况下也对光照非常敏感，这使得该酶中的“治疗窗”相当狭窄。在膜结合的复合物I中，只有两种化合物使酶失活，而在第三种化合物存在下的照射使酶的活性基本不变。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.075