(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-but-2-ynoxyphenyl)methyl]-4-chlorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1327165-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-but-2-ynoxyphenyl)methyl]-4-chlorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1327165-95-6
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₆
• 分子量: 432.901
• InChiKey: MFHWGKODVGXKDU-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  达格列嗪 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-but-2-ynoxyphenyl)methyl]-4-chlorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032

文献信息

• C-Aryl glucosides substituted at the 4′-position as potent and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Baihua Xu、Yan Feng、Huawei Cheng、Yanli Song、Binhua Lv、Yuelin Wu、Congna Wang、Shengbin Li、Min Xu、Jiyan Du、Kun Peng、Jiajia Dong、Wenbin Zhang、Ting Zhang、Liangcheng Zhu、Haifeng Ding、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Jacques Y. Roberge、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.032

  日期：2011.8

  Introduction of alkyl or alkoxy substituents at the 4′-position was found to improve SGLT2 potency, whereas introduction of a hydrophilic group at this position was deleterious. Compounds with alkoxy-, cycloalkoxy- or cycloalkenyloxy-ethoxy scaffolds exhibited good inhibitory activity and high selectivity toward SGLT2. Selected compounds were investigated for in vivo efficacy.

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。