7-Methanesulfonyloxy-hepta-4,5-dienoic acid methyl ester | 98894-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Methanesulfonyloxy-hepta-4,5-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-methylsulfonyloxyhepta-4,5-dienoate
• CAS: 98894-94-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅S
• 分子量: 234.273
• InChiKey: GLSSCLSMEHJMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methanesulfonyloxy-hepta-4,5-dienoic acid methyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dl-methyl 7-bromo-4,5-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prostaglandins by conjugate addition and alkylation of a directed enolate ion. 4,5-Allenyl prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a028
• 作为产物：
  描述：

  dl-2-(3-chloropropy)-1,1-dibromo-3-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)cyclopropane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 7-Methanesulfonyloxy-hepta-4,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prostaglandins by conjugate addition and alkylation of a directed enolate ion. 4,5-Allenyl prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a028

文献信息

• Triply convergent synthesis of 15-(phenoxymethyl) and 4,5-allenyl prostaglandins. Preparation of an individual isomer of enprostil
  作者：Owen W. Gooding、Colin C. Beard、Gary F. Cooper、David Y. Jackson

  DOI：10.1021/jo00066a020

  日期：1993.7

  A triply convergent synthesis of the PGE2 derivatives 1, 3, 4, and 5, containing either the 15-(phenoxymethyl) or the 15-amyl omega side chain and the 5,6-didehydro or the 4,5-allenyl alpha side chain, is described. This two-pot method employs organocopper reagents of the type Li2RomegaCuCNMe to selectively introduce the omega side chain to enantiopure enone 6 followed by in situ trapping of the so-formed enolates as silyl enol ethers 22a and 22b. The kev step is the alkylation of regiochemically defined lithium enolates, generated from the corresponding silyl enol ethers 22a and 22b, with the unsaturated alpha side chain triflates 8b and 9c. The method was found to be general for propargylic and allenic alpha side chains but unsuccessful for the cis allylic and saturated a side chains found in PGE2 and PGE1, respectively.