dimethyl 1,4-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 77220-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,4-dioxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 77220-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: MIRKQPBEHLZEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氢苯酐 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 1,4-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的化学。I：制备和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  由相应的琥珀酸酐制备了许多取代的2，5-双（三甲基硅烷氧基）呋喃，发现它们是与吸电子的二烯亲和剂进行狄尔斯-阿尔德反应的反应性二烯，得到对醌和对苯二酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78705-3

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• BROWNBRIDGE P.; CHAN TAK-HANG, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3423-3426
  作者：BROWNBRIDGE P.、 CHAN TAK-HANG

  DOI：——

  日期：——