4,4’-二氰基二苯乙烯 | 5216-36-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二氰基二苯乙烯
• 中文别名: 叔-丁基6-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸；4,4'-二苯乙烯二甲腈
• 英文名称: 4,4'-ethynediyl-di-benzonitrile
• 英文别名: 4,4'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzonitrile；1,2-bis(4-cyanophenyl)ethyne；bis(4-cyanophenyl)acetylene；di(p-cyanophenyl)acetylene；4,4'-dicyano phenylethynylene；4,4’-(ethyne-1,2-diyl)dibenzonitrile；4,4′-(ethyne-1,2-diyl)dibenzonitrile；Bis[p-cyanophenyl]acetylene；4-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 5216-36-4
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• 分子量: 228.253
• InChiKey: RODZDHZWUDEBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255 °C
• 沸点：
  436.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二氰基二苯乙烯 在 1,4-二氧六环 、 碘 、 镍 、 硝基苯 作用下， 60.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 生成 4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  1.二苯烷的溴化和一些二苯乙烯衍生物的制备。第一部分。αβ-二苯乙烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000001
• 作为产物：
  描述：

  4-butynylbenzonitrile 在 对硝基苯酚 、 CH₃CH₂CMo[N(t-Bu)(3,5-C₆H₃Me₂)]3 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 30.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 22.0h， 以93%的产率得到4,4’-二氰基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过还原循环策略合成的高活性三烷氧基钼 (VI) 烷基炔催化剂

  摘要：

  报道了由三烷氧基钼 (VI) 烷炔配合物催化的炔复分解的系统研究，其中底物官能团、炔基取代基和催化剂配体各不相同。空间位阻三氨基钼 (VI) 丙炔配合物 5 通过先前传达的还原循环策略方便地制备。5与各种酚类/醇类的醇解为炔烃在室温下复分解提供了一套活性催化剂，其中以对硝基苯酚为配体的催化剂表现出最高的催化活性，并与多种官能团和溶剂相容。能够使用高活性钼 (VI) 催化剂的一个关键发现是用丁炔基取代起始炔底物上常用的丙炔基取代基。在使用 1,2,4-三氯苯作为不挥发性溶剂的减压下，丁炔基取代化合物的炔烃复分解在 30 摄氏度下进行得很好，提供了高产率 (83%-97%) 的二聚体。讨论了丁炔基底物所起特殊作用的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja0379868
• 作为试剂：
  描述：

  、 lithium anilide 在 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 4,4’-二氰基二苯乙烯 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-bromo-N,N-diphenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/128601

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation and Reactions of Mono- and Bis-Pivaloyloxyzinc Acetylides
  作者：Carl Phillip Tüllmann、Yi-Hung Chen、Robin J. Schuster、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01892

  日期：2018.8.3

  Mono-pivaloyloxyzinc acetylide and bis-pivaloyloxyzinc acetylide were selectively prepared from ethynylmagnesium bromide in quantitative yields. These zinc reagents readily underwent Negishi cross-couplings with (hetero)aryl iodides or bromides as well as subsequent Sonogashira cross-couplings. 1,3-Dipolar cycloadditions of these zinc acetylides with benzylic azides produced zincated and bis-zincated

  从乙炔基溴化镁以定量收率选择性地制备单新戊酰氧基锌乙炔化物和双新戊酰氧基锌乙炔化物。这些锌试剂容易与（杂）芳基碘化物或溴化物进行Negishi交叉偶联，以及随后的Sonogashira交叉偶联。这些乙炔锌与苄基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应生成了锌化和双锌化的三唑，它们被数种亲电试剂捕获。与铜催化的点击反应相比，观察到相反的区域选择性。
• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Rhodium-catalyzed annulation between 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and alkynes leading to pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Lei Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00450k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation between 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and alkynes was developed, leading to pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives in moderate to excellent yields.

  发展了一种钌催化的2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶与炔烃之间的环化反应，以中等至极好的产率得到了吡啶[1,2-a]苯并咪唑衍生物。

• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。