4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛 | 84907-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛
• 中文别名: 1,2-二（4'-甲酰基苯基）乙炔；1,2-二(4'-甲酰基苯基)乙炔
• 英文名称: tolan-4,4'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,4'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde；4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 84907-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: IZJKYSQCRNPJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(4,4’-(ethyne-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Raston, Ilona; Wennerstroem, Olof, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 10, p. 655 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 生成 4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G.; Ploetner,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 990 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Synthesis and excited state properties of a [60]fullerene derivative bearing a star-shaped multi-photon absorption chromophore
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、John Clifford、Vincenzo Amendola、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Moreno Meneghetti、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b601987k

  日期：——

  The synthesis and excited state properties of a compound assembling C60 with a new multi-photon absorption chromophore are reported.

  报道了一种化合物，该化合物结合了C60与一个新型的多光子吸收发色团的合成及其激发态性质。
• Expanded Cyclotetrabenzoins
  作者：Andrew M. Eisterhold、Thamon Puangsamlee、Steffen Otterbach、Stefan Bräse、Patrick Weis、Xiqu Wang、Ksenia V. Kutonova、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04014

  日期：2021.2.5

  shape-persistent macrocycles of interest in the preparation of optoelectronic and porous materials. New cyclotetrabenzoins derived from biphenyl, naphthalene, and tolane skeletons were synthesized using N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin condensation. Their preparation proceeded with different regioselectivity than that observed in the cyanide-catalyzed preparation of the parent cyclotetrabenzoin. Crystal

  环苯偶姻是光电子和多孔材料制备中感兴趣的形状持久性大环化合物。使用N杂环卡宾催化的安息香缩合合成了衍生自联苯，萘和甲苯骨架的新环四安息香。他们的制备具有与在氰化物催化的母体四环安息香中制备的观察到的不同的区域选择性。已经获得了两种新的环四苯偶姻乙酸酯的晶体结构。甲苯基环四苯偶姻的炔基被Co 2（CO）6部分合成后官能化。
• Bismalonates Constructed on a Hexaphenylbenzene Scaffold for the Synthesis of<i>Equatorial</i>Fullerene Bisadducts
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900290

  日期：2009.8

  Hexaphenylbenzene derivatives bearing two aldehyde groups were prepared by reaction of 4,4′-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde with bisarylalkynes in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8. These synthetic intermediates were used to produce the corresponding bismalonates. Finally, macrocyclization of the bismalonates with C60 afforded equatorial fullerene bisadducts. The relative position of the

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• Spin-dimer networks: engineering tools to adjust the magnetic interactions in biradicals
  作者：Yulia B. Borozdina、Evgeny A. Mostovich、Pham Thanh Cong、Lars Postulka、Bernd Wolf、Michael Lang、Martin Baumgarten

  DOI：10.1039/c7tc03357e

  日期：——

  Magneto-structural correlations in stable organic biradicals have been studied on the example of weakly exchange coupled models with nitronyl nitroxide and imino nitroxide spin-carrying entities. Here, heteroatom substituted 2,2′-diaza- and 3,3′-diaza-tolane bridged biradicals were compared with the hydrocarbon analogue, while a biphenyl model with its 2,2′-bipyridine counterpart. For a 3,3′-diazatolane

  在具有氮氧酰亚硝酸盐和亚氨基亚硝酸盐自旋携带实体的弱交换耦合模型的实例上，研究了稳定有机双自由基中的磁-结构相关性。在此，将杂原子取代的2,2'-二氮杂-和3,3'-二氮杂-戊二烯桥联的双自由基与烃类似物进行了比较，而联苯模型则具有2,2'-联吡啶对应物。对于3,3'-二氮杂戊二烯桥，硝酰基氮氧化物和吡啶基环之间的扭转角大大增加（〜52–54°），从而导致较小的理论二聚体内部交换偶联值。然而，通过实验获得了非常大的反铁磁耦合。这可以通过分子之间存在主要的二聚体间交换来适当地解释。对于带有甲苯桥的双（亚氨基亚硝基氮氧化物），在交流磁化率测量中观察到场诱导的有序态在1.8至4.3 T之间。就三重玻色的爱因斯坦凝聚物（BEC）而言，这种现象可以描述为磁场感应的具有3D特征的有序相。