(RS)-S-phenyl 2,3-di-O-p-bromobenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide | 407616-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (RS)-S-phenyl 2,3-di-O-p-bromobenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
• 英文别名: (R_S)-S-phenyl 2,3-di-O-p-bromobenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
• CAS: 407616-86-8
• 化学式: C₃₃H₃₀Br₂O₆S
• 分子量: 714.472
• InChiKey: MQYUUNJKTKZIFC-PXLVKFOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-S-phenyl 2,3-di-O-p-bromobenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三氟甲磺酸酐 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-tert-butyldiphenylsiloxy-2Z-buten-1-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-(N-methyl-N-phenylamino)benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (RS)-S-phenyl 2,3-di-O-p-bromobenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0