trimethyl[(3S,4R,5S,7R)-3,5,7-trimethyl-9-(methyloxy)-4-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)non-8-en-1-yn-1-yl]silane | 882039-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[(3S,4R,5S,7R)-3,5,7-trimethyl-9-(methyloxy)-4-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)non-8-en-1-yn-1-yl]silane
• CAS: 882039-13-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃Si
• 分子量: 402.649
• InChiKey: GVFUGLMGMNYAAU-CIEVZJJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[(3S,4R,5S,7R)-3,5,7-trimethyl-9-(methyloxy)-4-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)non-8-en-1-yn-1-yl]silane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium diazodicarboxylate 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (2S,3S,4R,5R,8S,10S,11R,12S,13Z)-5-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-14-iodo-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,11-bis({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)tetradec-13-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的C10-C23节的化学酶法合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。

  DOI：

  10.1021/ol052917e
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)(dimethyl){[(2R,4S,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-1-yl]oxy}silane 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trimethyl[(3S,4R,5S,7R)-3,5,7-trimethyl-9-(methyloxy)-4-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)non-8-en-1-yn-1-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的C10-C23节的化学酶法合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。

  DOI：

  10.1021/ol052917e