(E)-6-iodo-1-methoxyhex-2-ene | 210348-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-iodo-1-methoxyhex-2-ene
• CAS: 210348-98-4
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: AIRUVIGDNMDTOL-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-iodo-1-methoxyhex-2-ene 在 三乙基硼 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4R)-4-hydroxy-3-[(3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-ynyl]-2-[(E)-7-methoxyhept-5-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性EP3受体激动剂前列腺素E1的13,14-didehydro-16-苯氧基类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-methoxyhex-4-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-6-iodo-1-methoxyhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基烷基锂试剂的碳锂化进行环化。

  摘要：

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ol801523r

文献信息

• Spiroannulation by Alkylation and Reductive Cyclization of Nitriles
  作者：Scott D. Rychnovsky、Leo R. Takaoka

  DOI：10.1002/anie.200390218

  日期：2003.2.17