methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylenepyroglutamate | 888324-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylenepyroglutamate
• 英文别名: (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methylene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-(tert-butyl)2-methyl (S)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-(tert-butyl) 2-methyl (S)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 888324-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: SEKQUVJKLFLHKW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylenepyroglutamate 在 Crabtree's catalyst 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 N-Boc-反式-4-甲基-L-脯氨醇的短且可扩展合成

  摘要：

  描述了数克规模的对映体纯N -Boc-反式-4-甲基-l-脯氨醇 ( 1 )的可扩展且无色谱合成。已经使用市售且廉价的氨基酸（例如 4-羟基-l-脯氨酸和l-焦谷氨酸）开发了两条最短的可能路线，以中等收率提供1（>99% 纯度，通过高效液相色谱法测定）。这种手性前体可以通过提供对各种 4-烷基-l-脯氨酸的实用途径来充当有前途的构建块。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00053
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Bredereck 试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylenepyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS

  摘要：

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。

  公开号：

  WO2021206876A1

文献信息

• Synthesis of (2S,3S)-[3-2H1]-4-methyleneglutamic acid and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid
  作者：Petra Dieterich、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b601098a

  日期：——

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-Methyleneglutamic acid 1a and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid 1b have been synthesised for use in biosynthetic and metabolic studies.

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-亚甲基谷氨酸 1a 和 (2S,3R)-[2,3-2H2]-4- 亚甲基谷氨酸 1b 已被合成，用于生物合成和代谢研究。
• New 4-Functionalized Glutamate Analogues Are Selective Agonists at Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 2 or Selective Agonists at Metabotropic Glutamate Receptor Group III
  作者：Tri H. V. Huynh、Mette N. Erichsen、Amélie S. Tora、Cyril Goudet、Emmanuelle Sagot、Zeinab Assaf、Christian Thomsen、Robb Brodbeck、Tine B. Stensbøl、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Birgitte Nielsen、Jean-Philippe Pin、Thierry Gefflaut、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01333

  日期：2016.2.11

  core scaffold led to the stereoselective synthesis of four new conformationally restricted Glu analogues, 2a–d. Most interestingly, 2a retained a selective agonist activity profile at mGlu2 (EC50 in the micromolar range), whereas 2c/2d were both selective agonists at group III, subtypes mGlu4,6,8. In general, 2d was 20-fold more potent than 2c and potently activated mGlu4,6,8 in the low–mid nanomolar

  代谢型谷氨酸（Glu）受体（mGluRs）在调节大脑兴奋性神经传递中起关键作用。总共确定了八种亚型，并将其分为三组，第一组（mGlu1,5），第二组（mGlu2,3）和第三组（mGlu4,6-8）。在本文中，我们介绍了一个L-2,4-syn-取代的Glu类似物1d，它在mGlu2上显示了对其余mGluR亚型的选择性激动剂活性。对核心支架的建模研究和重新设计导致了四个新的构象受限的Glu类似物2a - d的立体选择性合成。最有趣的是，2a在mGlu2（EC 50在微摩尔范围内）保留了选择性激动剂活性谱，而2c /2d均为第III组mGlu4、6、8亚型的选择性激动剂。通常，在低-中纳摩尔范围内，2d的效力比2c强20倍，并且有效活化了mGlu4、6、8。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11174231B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了带有弹头的化合物及其在治疗医学疾病或失调（如病毒感染）中的用途。提供了药物组合物和制造各种带弹头化合物的方法。这些化合物可用于抑制蛋白酶，如 3C、CL 或 3CL 样蛋白酶。
• FACTOR XIIA INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF LEEDS

  公开号：US20220305011A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  This invention relates to compounds of formula (I) and methods of treatment using the compounds. The invention also relates to processes and methods for producing the compounds of the invention. The compounds of the invention are modulators of Factor XII (e.g. Factor XIIa). In particular, the compounds are inhibitors of Factor XIIa and may be useful as anticoagulants.
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252644A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of formula II with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Formula II