(S)-5-(2-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one | 211757-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-(2-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 211757-96-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WXXLUMYOHHRWGP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-4-Allyloxy-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-pentyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(2-Methyl-allyl)-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-5-(2-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (+)-HETEROPLEXISOLIDE E
  作者：Takao Saito、Noriki Kutsumura、Akito Kiriseko

  DOI：10.3987/com-12-s(n)91

  日期：——

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).