(3S)-2-methyl-1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol | 1193433-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3S)-2-methyl-1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1193433-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ZQOGUVVADZXKQP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 、 苯乙炔 在 (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038

文献信息

• Asymmetric synthesis of propargylic alcohols catalyzed by (−)-MITH
  作者：Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.032

  日期：2009.8

  This investigation describes that in the presence of 2.5 mol % of (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH) 1, catalytic asymmetric alkynylation of aldehydes gives enantioenriched propargylic alcohols with good enantioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.